Im Zentrum der Altstadt liegt der der Rathausplatz von Stein am Rhein. Die vielen gut erhaltenen Häuser aus der Zeit der Gotik und Renaissance mit ihren reich geschmückten Fassaden verleihen dem Rathausplatz seine malerische Atmospäre.Nur am frühen Morgen und am späten Abend sind der spätmittelalterliche Rathausplatz und seine Gasthäuser nicht überfüllt.Der Platz, das Kleinod der Stadt, wird dominiert von dem 1539 bis 1542 errichteten Rathaus. Wie früher üblich, teilten sich einst die Ratsherren das schmucke Gebäude mit Kaufleuten: Im Erdgeschoss florierte der Kornhandel, im Obergeschoss hielten die Ratsherren ihre Sitzungen ab.

Die ehemalige Benediktinerabtei St. Georgen gehört zu den am besten erhaltenen Klosteranlagen der Schweiz. Die Klostergebäude mit Kapitelsaal, Refektorien, Kreuzgang, Dormitorien und Abtstuben sind heute als Museum zugänglich. Besondere Aufmerksamkeit sollte man auch dem spätgotischen Kreuzgang aus dem 15. und 16. Jh. und dem Bildersaal des Abtes David von Winkelsheim mit den bedeutenden Fresken aus der Zeit um 1500 widmen.

Das einstige Benediktinerkloster St. Georgen gehört heute zu den am besten erhaltenen Klosteranlagen in der Schweiz. Kaiser Heinrich II. hatte das Kloster 1007 anlässlich der Gründung des Bistums Bamberg nach Stein am Rhein verlegt. Während der Kirchenbau auf das 11. und 12. Jh. zurückgeht, sind die Klostergebäude später zu datieren (13.-15. Jh.). Eine Besonderheit stellt der um 1515 entstandene Freskenzyklus dar, der die Wände des Festsaals schmückt und zu den frühesten Zeugnissen der Renaissance nördlich der Alpen zählt. Im Zuge der Reformation wurde das Kloster aufgehoben; heute sind die Konventsgebäude als Museum zugänglich.

Die Klosterkirche, erbaut um 1060, ist eine flach gedeckte Säulenbasilika ohne Querschiff. Vor allem in der Gestaltung des Langhauses lassen sich deutliche Einflüsse des Münsters zu Konstanz feststellen. Da das Kloster im Lauf der Zeit zur finanziellen Belastung für die Gemeinde wurde, vermietete man Räume an eine Seidenstofffabrik. Unter der industriellen Nutzung litten Gemälde und Bodenbeläge, so dass das Gebäude umfangreich restauriert werden musste.